nicht angemeldet
Ist es aber auch möglich, dass die Daten einer POST-Anfrage (mit einem Upload) komprimiert an den Server geschickt werden können
Ja, genauso wie in der Gegenrichtung.
und er das auch „versteht“?
Das ist das Problem bei der Sache. Bei der Senderichtung Server > Browser hat der Browser zuvor dem Server mittels Accept-Encoding mitgeteilt, dass er mit komprimierten Daten umgehen kann.
In der umgekehrten Richtung ist das so nicht möglich, da die zu sendenden Daten ja erst die Verbindung herstellen. Ist dir der Webserver nicht bekannt, könntest du bestenfalls vor dem POST ein HEAD schicken und schauen, ob der Server mit Accept-Encoding antwortet.