Proxysoftware über Browser, einfach und Freeware?

[Raktenwarnsystem]

Gibt es eine einfache Möglichkeit, auf meiner Domain einen Proxy einzurichten, der über den Browser erreichbar ist und nicht von der Filtersoftware erkannt wird?

Gut möglich. Es ist aber eben so gut möglich und sogar wahrscheinlich, dass Dein Arbeitgeber bzw. der Administrator das (in Nullkommanix oder etwas später) erkennt, den Benutzer heraussucht und dann nicht mehr Dein Arbeitgeber sein will. Er wird als Begründung wohl einen „nachhaltigen Vertrauensbruch“ anführen.

Immerhin bohrst Du ein Loch in seine Firewall.