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Hm, wenn es nicht all zu viel ist, nur ein paar kleine Perlscripts, die auch nix mit Mail oder so machen, dann kannst du eigendlich bei Win98 bleiben. Versuch mal den Apache-Webserver.
Wenn du etwas mehr machen willst, würde ich mal vorschlagen, du setzt dich mal mit dem Betriebssystem Unix auseinander. Ich habe auch bei mir so einen Server, der eigendlich alles kann. SMTP, POP3, IMAP4, HTTP, HTTPS, FTP, Telnet, NFS, SMB, SSH, Time.... Also alles was man so braucht. Und nebenbei ist ner noch nen super Anrufbeantworter.
Als Unix habe ich hier Linux im Einsatz. Ein etwas aufgemotztes Suse 6.2. Kostet so 80 DM, oder du kannst dir auch die 6 CDs aus dem Internet runterladen. (wenn schnelle Anbindung)