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Moin,
ich glaube da ist rsync für Windows[1] das richtige was du suchst. Wenn dein Player nun keine Datenbank führt (wie der iPod) sondern die Lieder direkt abspielen lässt, könntest du rsync installieren und dir eine kleine Batch-Datei (heissen doch so oder?) schreiben, welche den für dich passenden Befehl enthält.
Du führst jeweils die Batch Datei aus wenn dein Player eingehängt ist und diese Batch ruft rsync auf, welches wiederum deine Daten synchronisiert.
Ansonsten könntest du dir auch eine rsync GUI suchen welches mit deinem installiertem rsync arbeitet und dort die jeweiligen Optionen immer von Hand angeben.
Bin dankbar für Vorschläge.
Hoffe, konnte helfen ;-)
P.S.: Am Besten natürlich Freeware.
Open source! :-)
Mit freundlichen Gruessen,
Pot