Kann ich später die DB und so auch auf einem Windows Server verwenden, wenn ich umsteigen will?
Nicht ohne Änderungen. Zumindest die Pfade und die zugriffsdaten müssen angepasst werden.
Besser wäre, du setzt dir selber einen Windowsserver auf (hab ich das jetzt wirklich geschrieben? *bäh*) mit exakt der gleichen Verzeichnisstruktur, wie der Server, den du später benutzen willst.
Dann kannst du (theoretisch) einfach die Daten rüberkopieren.
Grundsätzlich ist sowas aber nicht zu empfehlen, da es immer unvorhergesehene Probleme geben kann beim Serverwechsel.