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Beide Fragen lassen sich mit der SWFUpload Klasse beantworten.
Diese basiert auf Javascript und Flash 10 und stellt so ziemlich alle Funktionen zur Verfügung die man im Web so braucht. Auch große Dateiuploads werden so schön komfortabel.
Hauptseite: http://swfupload.org/
Als Button kannst Du dann ein beliebiges Bild verwenden, hier sind auch hover Effekte möglich. Schau dir einfach mal die o.g. Seite und die Demos dort an.
Demos: http://demo.swfupload.org/