ja, Outlook macht ziemlich viel Blödsinn. Es gibt im Prinzip drei unterschiedliche Header, die direkt oder indirekt mit dem Absender zu tun haben:
From: sollte eigentlich die tatsächliche Absenderadresse angeben
Reply-To: ermöglicht die Angabe einer vom Absender abweichenden Antwortadresse
Return-Path: Soll vom MTA automatisch eingesetzt werden und den wahren Absender angeben
Und als viertes gibt es noch Sender