Ich vermute dein Problem liegt darin das der Browser das Bild im Cache behält und es deshalb nicht neu geladen wird.
Header Tags in der HTML-Seite helfen in dem Fall nichts (sie gelten nur für die Seite, nicht die referenzierten Elemente). Entweder schickst du beim senden der Grafik einen entsprechenden HTTP-Header mit (ich vermute das kommt in deinem Fall nicht in Frage), oder du musst eine der unschönen Methoden anwenden:
Wenn du den Dateinamen für das Bild bei jedem neuen Erzeugen wechselst, hat der Browser das Bild noch nicht und es wird jedesmal geladen. Wenn das auch nicht geht (böser Hack), häng im IMG-Tag and dir SRC-Angabe ein "?###" an (### durch fortlaufende/zufällige Zahl ersetzen).