Das größte Problem das ich sehe ist die fehlende sofortige Ansicht des Ausdrucks.
Man *muss* bei solchen Arbeiten immer wieder mal korrigieren, weil etwas noch auf die selbe Seite gedruckt werden soll usw.
Ich weiß nicht ob es ein Programm mit WYSIWYG Ansicht gibt, aber dafür würde ich dann doch ein Programm für Druckausgaben wählen. HTML & CSS sind meiner Ansicht nach nicht primär dafür ausgelegt.
Und auch die Möglichkeiten zur Textormatierung, Einfügen von Bildern usw. halte ich z.B. in Word oder ähnlichem für passender.
Ich würde auf jeden Fall für so eine Arbeit keine Versuche mit was neuem machen.