Hallo,
wenn er selbstständig ist und auf Rechnung etwas macht kann das doch ein Werkvertrag sein. Es kann auch ein Dienstleistungsvertrag sein oder ein Kaufvertrag - eben je nachdem was er macht.
Es muss auch vorher nicht ausgemacht worden sein.
Wurde nichts ausgemacht, so wird es rechltich gesehen das sein, was am besten passt - hier evtl der Werkvertrag.
Wegen dem Gewerbe.
Wenn du irgendetwas machst, was grob in die Rcihtung zu tun hat. Also zB eine Community für Web-Developement und du in dem Rahmen diese Leistung erbracht hast, ist das meiner Meinung nach Gewerberechtlich OK, solange du das nicht zu sehr in den Vordergrund (Haupteinnahmequelle) bringst. Natürlich kannst du - auch jetzt im Nachhinein - dein bestehendes Gewerbe sohingehend ändern, dass es richtig rein passt.
Ohne die änderung wird es eine Nebentätigkeit sein, was auch nicht weiter problematisch ist. (Nur aufpassen solltest du wenn dein hauptgewerbe absolut nichts damit zu tun hat und es auch sonnst nicht reinpasst.)
Dieses Wissen zum Gewerbe habe ich aus Österreich - ich weis nicht wie groß der Unterschied zum deutschen Recht ist. Dürfte aber als grobe Orientierung reichen.
gruß
Alex