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Oder kann man mit einem Request auch mehrere Dateien anfordern?
Nein. Googles SPDY (ein Ersatz oder Erweiterung des HTTP-Protokolls) soll das Problem mildern(!), in dem die Requests parallel abgearbeitet werden. Aus Performance-Gründen macht es also Sinn, die Zahl der abzuholenden Ressourcen pro Webseite einzuschränken. Wie das mit Bildern (besonders Icons!) geht haben andere schon dargestellt, aber auch eine überbordende Anzahl an CSS-Ressourcen und JS-Ressourcen kann kontraproduktiv wirken. Es ist manchmal tatsächlich besser weniger selektiv vorzugehen und das CSS sowie die Javascripte nicht je nach Bedarf aus zig Dateien zusammenzustückeln.
Der Martin