Hallo Mathias,
ich zweifle an der Vereinbarung, dass der Nummerierungstyp von geordneten Listen (ol) zur Präsentation gehört und deshalb ins Stylesheet und nicht ins Markup gehört.
auch wenn ich deine Frage nicht verwässern möchte, ist dennoch ein Grundproblem die m.E. falsche Vorstellung eines klar trennbaren Inhalts.
Diese Trennung lässt sich wohl begünstigen mit <ul><li>1., vgl. [pref:t=66463&m=380106], Bedarf nach einer solchen Trennung scheint ja auch zu bestehen, aber dennoch sollte auch die Unmöglichkeit oder Unvollständigkeit, ggf. Missverständlichkeit einer solchen Trennung hinreichend bedacht werden.
Zumindest muss wie du ja auch schon überlegt hast die starke inhaltliche Bedeutung von CSS bedacht werden.
Hinzu kommt die Frage nach m.E. bestehenden Vorteilen bei stark reduziertem HTML, welches natürlich wieder mehr CSS und Klassen statt zusätzlicher <div>s und <span> enthält.
Ähnlich wie die mögliche Tabelle <tr><td>1.</td><td>.. hier immer sinnvoller werden kann, scheint die Verwendung von Frames, besonders für die Navigation, zunehmend plausibler, um Interferenzen mit dem "Inhalt" zu vermeiden und sauber Bereiche zu trennen, ggf. auch bei barrierefreien Seiten.
Schließlich komme ich wieder zu der Notwendigkeit, Webseiten als Ganzes durch die Betrachtung als "Werk" zu beurteilen und die inhaltlichen Aussagen daraus abzuleiten, ob als Autor oder als Rezipient.
Grüsse
Cyx23